Тетрагидроканнабинол

Article on other languages:

del.icio.us del.icio.us
Digg Digg
Furl Furl
Reddit Reddit
Rojo Rojo
Add to OnlyWire
Запрос «ТГК» перенаправляется сюда. Cм. также другие значения.
Тетрагидроканнабинол
Тетрагидроканнабинол
Тетрагидроканнабинол
Химическое соединение
ИЮПАК (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-триметил-3-пентил-
6a,7,8,10a-тетрагидро-6H-бензо[c]хром-1-ол
Брутто-
формула
C21H30O2 
Мол.
масса
314.46 г/моль
CAS 1972-08-3
PubChem 16078
Классификация
АТХ  ?
Лекарственные формы
 ?

Тетрагидроканнабинол, ТГК (сокр.), THC (сокр. от англ. tetrahydrocannabinol), Δ9-THC, Δ9-тетрагидроканнабинол (дельта-9-тетрагидроканнабинол), дронабинол (мед.)), один из основных каннабиноидов. Содержится в соцветиях и листьях конопли, частично в виде изомера дельта-8-ТГК, частично в виде бутилового и пропилового аналогов (см. ТГВ) и тетрогидроканнабинолевой кислоты. Достигает максимальной концентрации в период цветения; после сброса пыльцы (у поскони) или оплодотворения (у матерки) постепенно преобразуется в каннабинол. Содержание ТГК в марихуане колеблется от 0,5 до 15 %, в гашише — от 2 до 10 %.

Рафаэль Мешулам, открыватель психоактивного вещества, (-)-транс-Δ9-тетрагидроканнабинола, из конопли (Cannabis sativa L.) (1964) и Люмир Xануш, открыватель эндогенного лиганда — анандамида, из мозга (1992).

ТГК был выделен в 1964 году Рафаелем Мешулам (на фото слева) и Йехиелем Гаони в Институте Вейцмана, Реховот, Израиль. При низких температурах ТГК твёрдый и прозрачный, при нагревании становится вязким и клейким. ТГК плохо растворим в воде, но хорошо растворяется в большинстве органических растворителей, таких как чистый метанол, этанол, гексан и др.

ТГК — первый (и на сегодняшний день единственный) каннабиноид, разрешённый для медицинского применения. Препараты, содержащие синтетический ТГК (маринол и его аналоги), используются в США, Канаде и Западной Европе для купирования побочных эффектов химиотерапии при раке и для борьбы с синдромом потери веса при СПИДе. Последние исследования свидетельствуют о том, что данный препарат также может быть эффективен при глаукоме, синдроме Туретта, фантомных болях и некоторых других заболеваниях, не поддающихся излечению с помощью иных лекарственных средств.

Однако изучение медицинских свойств ТГК во многом сдерживается тем, что данный каннабиноид обладает сильным психотропным действием и является главным психоделическим агентом препаратов конопли. В чистом виде он может вызывать ряд неприятных побочных эффектов (головокружение, онейроидные галлюцинации, беспричинную тревогу и страх). В натуральных препаратах негативные эффекты ТГК блокируются другими каннабиноидами, в связи с чем их приём часто доставляет больному удовольствие и рождает эйфорию. С точки зрения современной медицины, это крайне нежелательно, поскольку может послужить причиной для злоупотребления препаратом.

В России производство, продажа, импорт и хранение ТГК (включая его синтетические лекарственные формы) запрещены законом, а само вещество включено в Список №1.

Ссылки

This article is from Wikipedia. All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.